A Theoretical Study of the Diels-Alder Reaction between 3-nitrofuran and Different Dienes Developed in Ionic Liquids
Mauro Cainelli
Área de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ingeniería Química, Universidad Nacional del Litoral, Santa Fe, Argentina
Carla M. Ormachea
Área de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ingeniería Química, Universidad Nacional del Litoral, Santa Fe, Argentina and Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Argentina
María N. Kneeteman
Área de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ingeniería Química, Universidad Nacional del Litoral, Santa Fe, Argentina and Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Argentina
Pedro M. E. Mancini *
Área de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ingeniería Química, Universidad Nacional del Litoral, Santa Fe, Argentina
*Author to whom correspondence should be addressed.
Abstract
In this study the reactivity of 3-nitrofuran acting as electrophile in their reactions with different dienes, was analyzed in theoretical form. Specifically, the mechanism of each DA reaction was explored. Moreover, considering the polar character of this type of cycloaddition reaction we have discussed the modification of the dienophile reactivity when the solvent effect is considered by adding molecules of ILs to the dienophile optimizations.
Keywords: Nitrofuran, Diels-Alder, theoretical calculations, mechanism